Usamah lahir pada tahun ketiga atau keempat dari kenabian, sehingga praktis ia ia tidak pernah mengalami masa jahiliah. Didikan masa kecil dan remajanya adalah akhlak kenabian, baik dari kedua orang tuanya yang adalah didikan Nabi SAW, atau bahkan terkadang beliau turun langsung dalam membentuk akhlak Usamah. Kondisi seperti inilah yang menambah rasa sayang beliau kepadanya.
Beberapa sahabat-pun sangat sayang pada remaja ini melebihi anaknya sendiri, seperti yang terjadi pada Umar bin Khaththab. Saat menjadi khalifah, Umar pernah membagi-bagikan uang pada masyarakat, dan jumlahnya berbeda-beda berdasarkan kedudukan dan jasa mereka kepada Islam, dan juga penilaian Nabi SAW atas mereka. Ketika tiba giliran anaknya, Abdullah bin Umar, ia memberikan satu bagian. Giliran Usamah bin Zaid, Umar memberikannya dua bagian dari bagian anaknya.
Abdullah bin Umar jadi bertanya-tanya, bukan masalah jumlahnya karena pada dasarnya ia juga didikan Nabi SAW yang mengutamakan kehidupan zuhud dan sederhana seperti juga Umar, ayahnya. Hanya saja ia takut ada yang kurang dalam amal ketaatan dan kesalehannya, karena itu ia bertanya, "Wahai ayah, mengapa engkau mengutamakan Usamah dibanding anakmu sendiri? Bukankah saya mengikuti pertempuran yang tidak atau belum diikutinya bersama Rasulullah??"
Tetapi jawaban Umar tegas dan tidak dapat dibantah lagi, ia berkata, "Usamah lebih dicintai Rasulullah daripada dirimu, seperti juga ayahnya lebih disayang Rasulullah daripada ayahmu….!!"
Dalam usianya yang masih sangat muda, ia telah ikut menerjuni beberapa pertempuran bersama Nabi SAW. Dalam Fathul Makkah, ketika Nabi SAW akan memasuki Ka'bah, beliau membawa Bilal di sisi kanan dan Usamah bin Zaid di sisi kiri beliau. Sungguh kehormatan besar yang diberikan Nabi SAW kepada keduanya, bukan Abu Bakar atau Umar, atau delapan sahabat lainnya yang telah beliau jamin masuk surga. Dua orang itu adalah bekas budak yang secara umum, mungkin kedudukannya tampak rendah di masyarakat.
Nabi SAW pernah mengirimkan suatu pasukan di bawah kepemimpinan Usamah bin Zaid, pengalaman pertamanya memimpin suatu pasukan setelah sebelumnya hanya sebagai prajurit biasa. Pasukannya ini memperoleh kemenangan gemilang, dan sebagai orang yang disayang, Nabi SAW langsung menyambutnya dan memintanya menceritakan pengalamannya. Mulailah Usamah menceritakan jalannya pertempuran. Tampak wajah Nabi SAW berseri karena senangnya dengan apa yang dijalani "Kesayangan Rasulullah SAW, putra dari kesayangan Rasulullah SAW", begitu kebanyakan sahabat menyebut Usamah bin Zaid ini.
Ketika Usamah menceritakan, bahwa seorang pemanggul panji musyrik yang perkasabanyak membunuh dan melukai tentara muslim sehingga pedangnya berlepotan darah dan daging para syahid masih menempel. Usamahpun mengejar dan memerangi langsung orang tersebut. Ia berhasil melumpuhkannya, tetapi ketika ia akan melakukan pukulan terakhir dengan tombaknya, orang tersebut mengucap "La ilaaha illallah". Usamah sempat bimbang, tetapi dipikirnya, itu hanya siasat untuk menyelamatkan diri saja, karena itu ia terus menombaknya hingga tewas.
Tiba-tiba saja wajah Nabi SAW berubah merah padam tanda beliau marah, beliau berkata, "Celaka engkau wahai Usamah, begitukah tindakanmu terhadap orang yang mengucap 'La ilaaha illallah'??"
"Wahai Rasulullah," Kata Usamah mencoba menjelaskan dan membela diri, walau dengan ketakutan, "Dia mengatakan kalimat itu hanya untuk menyelamatkan diri saja….!!"
"Begitu!!" Kata Nabi SAW, masih dengan nada tinggi, pertanda beliau masih marah, "Mengapa tidak engkau belah dadanya dan engkau lihat apakah ia mengatakannya itu ikhlas dari hatinya atau karena pura-pura semata??"
Memang, bukanlah hak dan kewajiban kita menilai apa yang ada di dalam hati seseorang, apa yang tampil dan terlihat itu saja yang menjadi ukuran kita dalam mengambil sikap. Itulah pelajaran berharga yang ingin disampaikan Nabi SAW pada pemuda kesayangan beliau tersebut, sekaligus kepada kita semua.
Atas peristiwa tersebut, Nabi SAW menyatakan Usamah telah bersalah, tetapi tidak ditetapkan qishas (hukum bunuh, dipancung) atas dirinya, karena "pembunuhan" yang dilakukannya tidak sengaja, hanya suatu kesalahan. Nabi SAW mengumpulkan harta benda untuk membayar diyat (seratus ekor unta) kepada keluarga pemanggul panji musyrik yang mengucap "La ilaaha illallaah" tersebut.
Usamah sendiri tak henti-hentinya bertobat dan menyesali "kelancangannya" tersebut, sehingga menyebabkan Nabi SAW begitu murka kepadanya, walaupun kemudian beliau mendoakan untuk mendapat rahmat dan maghfirah Allah baginya. Tetapi setiap kali mengingat peristiwa tersebut, selalu saja ia menangis dan menyesal sambil berkata, "Amboi, andai saja ibuku tidak pernah melahirkan diriku…..!!"
Beberapa hari sebelum wafat, Nabi SAW menghimpun pasukan besar yang akan dikirim ke Syam, tepatnya di wilayah Palestina, pada tempat bernama Abna. Latar belakang pengiriman pasukan ini adalah terbunuhnya Farwah bin Amr al Judzami, bekas komandan pasukan Arab yang berpihak Romawi, yang juga gubernur Ma'an karena keputusannya memeluk Islam. Ia disalib dan dipenggal kepalanya oleh penguasa Romawi di Palestina.
Pasukan besar tersebut terdiri dari pejuang-pejuang senior dari kaum Muhajirin dan Anshar ini, termasuk Umar bin Khaththab dan para Ahlul Badr lainnya. Nabi SAW memutuskan pimpinan pasukan diserahkan kepada Usamah bin Zaid. Keputusan beliau ini ternyata menimbulkan perbincangan dan kritikan dari beberapa orang sahabat. Yang paling keras komentarnya adalah Ayyasy bin Abi Rabiah, ia berkata, "Anak kecil itu menjadi komandan dan amir dari kaum muhajirin awal??"
Saat itu Nabi SAW telah sakit cukup parah dan beliau tidak mengetahui secara langsung perbincangan pro-kontra yang terjadi dan berkembang di masyarakat Madinah. Ketika Umar mengabarkan hal tersebut, beliau bangkit dan mengikat kepala beliau dengan sorban untuk mengurangi rasa sakit. Sambil memakai selimut, beliau naik ke atas mimbar di mana orang-orang sedang berkumpul. Setelah memuji Allah, beliau bersabda, "Telah kudengar sebagian dari kalian mengecam kepemimpinan Usamah. Demi Allah, jika kalian mengecamdirinya, berarti kalian mengecam bapaknya. Demi Allah, sungguh ia (Zaid bin Haritsah) layak sebagai pemimpin, dan sepeninggal bapaknya, putranya sangat layak sebagai pemimpin. Dan sungguh, Zaid adalah orang yang sangat aku kasihi, demikian juga Usamah. Keduanya layak untuk mendapat semua kebajikan, karena itu, berwasiatlah kalian dalam kebajikankarena ia adalah sebaik-baiknya orang di tengah kalian…!!"
Peristiwa tersebut terjadi pada hari sabtu tanggal 10 Rabi'ul Awal. Setelah khutbah beliau itu, para sahabatyang ikut dalam pasukan tersebut berpamitan kepada Nabi SAW, termasuk Umar bin Khaththab. Hari Ahadnya, Usamah menemui Nabi SAW, keadaan sakit beliau makin parah dan sempat pingsan. Setelah siuman, Usamah membungkuk dan mencium beliau sambil matanya berkaca-kaca. Tetapi Nabi SAW hanya mengangkat tangannya, seakan-akan berdoa, kemudian beliau mengusapkannya ke wajah Usamah. Usamah menangkap isyarat tersebut sebagai doa restu untuk keberangkatannya, ia pun berangkat menuju tempat pasukan berkumpul di Jurf, sebuah tempat tidak jauh di luar Madinah, sekitar tiga mil.
Senin pagi tanggal 12 Rabi'ul Awwal tahun 11 hijriah, seharusnya ia memberangkatkan pasukannya ke Palestina, tetapi Usamah merasa tidak tenang dengan kondisi Nabi SAW yang ditinggalkannya kemarin. Karena itu ia kembali ke rumah Nabi SAW, dan setibanya disana, beliau tampak sehat, Usamah-pun gembira. Beliau sekali lagi mendoakan Usamah, kemudian bersabda, "Berangkatlah engkau dengan berkat dari Allah…!!"
Usamah kembali ke pasukannya di Jurf, ia segera mempersiapkan diri untuk segera berangkat. Tetapi belum sempat bergerak, datang utusan dari ibunya, Ummu Aiman, yang memberi kabar bahwa Nabi SAW telah wafat. Usamah memerintahkan pasukan untuk kembali ke Madinah. Buraidah bin Hushaib, sahabat yang diperintahkan Nabi SAW membawa dan menyerahkan panji ke rumah Usamah, membawanya kembali dan menancapkannya di sebelah rumah beliau.
Setelah wafatnya Nabi SAW dan Abu Bakar terpilih jadi khalifah, wacana pasukan yang dipimpin Usamah kembali mengemuka. Sebagian sahabat yang dipimpin Umar bin Khaththab berpendapat bahwa pengiriman pasukan tersebut harus dibatalkan, karena banyak sekali kabilah yang murtad dan bersiap menyusun kekuatan kembali untuk lepas dari pemerintahan Islam di Madinah. Mereka ini khawatir jika kabilah-kabilah tersebut menyerang Madinah. Usamah sendiri berada dalam kelompok ini, karena pendapat tersebut yang paling masuk akal. Tetapi bukan Ash-Shiddiq namanya kalau Abu Bakar hanya menuruti pendapat yang hanya berdasar logika semata, karena itu ia berkeras mengirim pasukan tersebut sesuai perintah Nabi SAW.
Setelah gagal mempengaruhi Khalifah baru untuk membatalkan keberangkatan pasukan ke Palestina, muncullah wacana kedua, yakni penggantian pimpinan pasukan karena Usamah hanya seorang pemuda 20 tahunan. Di antara personal pasukan tersebut terdapat sahabat-sahabat utama yang ikut terjun dalam pertempuran bersama Nabi SAW di dalam perang Badar, Uhud dan peperangan lainnya yang cukup terkenal kepahlawanannya, misalnya saja Sa'd bin Abi Waqqash, Abu Ubaidah bin Jarrah, Zubair bin Awwam, Thalhah bin Ubaidillah, dan lain-lainnya termasuk Umar sendiri, mereka itu yang lebih pantas menjadi komandan. Sekali lagi, tokoh pengusul ini adalah Umar bin Khaththab, dan kali ini reaksi Abu Bakar cukup keras, "Celaka engkau wahai Ibnu Khaththab!! Pantaskah saya memecat seseorang sebagai komandan pasukan (yakni Usamah bin Zaid), padahal Rasulullah SAW sendiri yang telah mengangkatnya??"
Dengan reaksi yang begitu keras dan tegas ini, para sahabat tidak ada lagi yang berani mengemukakan pendapat. Abu Bakar yang biasanya mereka kenal lemah lembut dan gampang menangis, tiba-tiba menjadi begitu keras dan tegas. Tetapi sikap seperti itulah yang memang diperlukan di saat kondisi kaum muslimin sedang labil karena wafatnya Rasulullah SAW.
Abu Bakar berkata, "Berangkatkanlah pasukan Usamah, sesungguhnya aku tidak perduli jika binatang-binanang buas akan menerkam dan mencabik-cabikku di Madinah karena berangkatnya pasukan tersebut. Sesungguhnya telah turun wahyu kepada Nabi SAW, 'Berangkatkan pasukan Usamah!!', dan aku tidak akan mengubah keputusan beliau. Hanya sajaaku meminta kepada Usamah agar mengijinkan Umar tinggal di Madinah karena aku memerlukan buah pikirannya untuk membantuku di sini. Tetapi jika Usamah tidak mengijinkan aku tidak akan memaksanya lagi…..!!"
Tentu saja dengan senang hati Usamah ‘mengijinkan’, atau lebih tepatnya memenuhi permintaan Abu Bakar tersebut agar Umar tetap tinggal di Madinah.
Pasukan Usamah kembali bergerak ke arah Jurf, tempat dimana Nabi SAW telah menetapkan untuk berkumpul. Abu Bakar mengiring keberangkatan pasukan dengan berjalan kaki dan menuntun tunggangan Usamah, sedang tunggangan Abu Bakar dituntun oleh Abdurrahman bin Auf. Abu Bakar juga sempat berkata, "Siapapun mereka yang pernah ditunjuk Rasulullah untuk berangkat bersama Usamah, janganlah sampai tertinggal. Demi Allah, tidaklah didatangkan kepadaku orang yang tertinggal tersebut, kecuali aku akan memerintahkan dirinya menyusul Usamah dengan berjalan kaki…..!!!!"
Usamah merasa tidak enak dengan Abu Bakar yang berjalan kaki, apalagi menuntun tunggangannya layaknya seorang budak atau penunjuk jalan saja. Ia berkata, "Wahai khalifah Rasulullah, naikilah tungganganmu, atau aku akan turun saja berjalan kaki bersamamu…!!"
"Jangan…!!" Kata Abu Bakar, "Tetaplah engkau di tungganganmu, aku ingin kakiku berdebu di jalan Allah, karena menurut Nabi SAW, untuk setiap langkah di jalan Allah itu akan dituliskan tujuhratus kebaikan, dinaikkan tujuhratus derajad, dan akan dihapuskan tujuhratus kesalahan…"
Usamah membawa pasukannya menyusuri kabilah demi kabilah, baik yang tetap memeluk Islam, atau yang ragu-ragu dan bersiap-siap untuk murtad. Rombongan besar pasukan Usamah ini ternyata memunculkan logika tersendiri pada mereka sehingga mereka berteguh memeluk Islam. Sebelumnya mereka mengira dengan wafatnya Nabi SAW, Madinah akan menjadi lemah dan tak mampu lagi memerangi musuh-musuhnya. Tetapi melihat besarnya pasukan yang dikirim ke perbatasan Romawi di Abna, Palestina ini, mereka berfikir, pasukan yang mempertahankan Madinah tentunya akan lebih besar lagi. Apalagi, ternyata Abu Bakar juga mengirim beberapa pasukan dari personal yang tertinggal di Madinah untuk memerangi kabilah-kabilah yang murtad dan yang menolak membayar zakat.
Kedatangan pasukan Usamah ternyata mengejutkan pasukan Romawi di Palestina yang telah mengeksekusi Farwah bin Amr al Judzami. Mereka sama sekali tidak menyangka kedatangan pasukan sebesar itu setelah wafatnya Nabi SAW. Mereka telah begitu mengenal bagaimana sikap heroik dan semangat tempur pasukan muslim dan tidak mau beresiko menghadapi pasukan muslim pimpinan Usamah. Karena itu mereka memilih melarikan diri dan meninggalkan barang ghanimah yang banyak bagi pasukan Usamah.
Kemenangan pasukan Usamah memberikan dukungan psikologis yang positif terhadap kelangsungan Islam ketika Nabi SAW wafat. Mungkin beliau telah menerima isyarat bagaimana suasana masyarakat Islam ketika beliau wafat, dan kekacauan yang akan terjadi. Karena itu, tampak sekali beliau "memaksakan" untuk membentuk dan mengirim pasukan Usamah, walau saat itu keadaan beliau sakit parah. Dan terbukti kemudian nubuwah ini, bahwa perintah beliau memberikan manfaat besar bagi umat Islam di masa kritis pergantian pimpinan pemerintahan Islam ke khalifah Abu Bakar.
Karena pengalamannya mendapat celaan Rasulullah SAW, Usamah jadi sangat berhati-hati dalam urusan jiwa manusia. Ketika terjadi pertikaian antara Ali bin Abi Thalib dan Muawiyah, ia mengurung diri di rumahnya. Sebenarnya ia mengetahui kalau Ali dalam jalan kebenaran, tetapi ia memilih untuk tidak berpihak kepada keduanya. Ia mengirim surat kepada Ali, yang ia ikut memba'iatnya sebagai khalifah, sebagai berikut, "Demi Allah wahai Amirul Mukminin, seandainya anda meminta saya untuk menemani anda memasuki kandang harimau, saya pasti akan melakukannya. Tetapi sekali-kali saya tidak akan menyentuh kulit seorang muslimdengan ujung pedang saya…."
Ketika beberapa sahabat yang memihak Ali juga berusaha untuk mengubah pendiriannya, Usamah berkata tegas, "Saya tidak akan pernah memerangi orang-orang yang mengucapkan La ilaaha illallaah selama-lamanya…!!"
Salah satu dari mereka sempat mendebatnya, "Bukankah Allah telah berfirman : Dan perangilah mereka hingga tidak ada lagi fitnah, dan agama seluruhnya adalah milik Allah…!!"
Usamah-pun menjawab, "Ayat itu ditujukan untuk memerangi orang-orang musyrik, dan kita telah memerangi mereka hingga fitnah telah lenyap dan agama seluruhnya menjadi milik Allah…!!"
Bagaimana tidak, dalam suatu pertempuran melawan kaum musyrik, dimana berlaku hukum "membunuh atau dibunuh (kill or to be kill)", ia telah dicela dengan keras oleh Rasulullah SAW karena membunuh seorang kafir yang membaca "La ilaaha illallaah", yang menurut pemahaman (ijtihad)-nya hanyalah untuk menyelamatkan diri saja. Sangat mungkin terjadi si kafir itu akan balik membunuhnya jika ia melepaskannya saat itu, apalagi pedangnya-pun masih terhunus. Tetapi itupun bukan alasan yang bisa diterima Rasullullah SAW. Bagaimana lagi ia akan mempertanggung-jawabkan kepada Nabi SAW jika ia membunuh seseorang yang jelas-jelas beriman kepada Allah dan Rasul-Nya? Jelas-jelas orang yang beragama Islam dan menjalankan shalat seperti dirinya dan kaum muslimin lainnya?
Seorang sahabat lainnya memang pernah bertanya kepada Rasulullah SAW, atas suatu peristiwa dalam pertempuran, yang lebih kurang sama dengan peristiwa Usamah tersebut. Nabi SAW bersabda, "Kalau itu terjadi, si kafir akan akan memperoleh balasan seperti keadaan engkau sebelum membunuhnya,dan engkau akan memperoleh balasan seperti keadaan si kafir sebelum ia terbunuh…..!!"
Maksudnya, orang kafir tersebut, yang membaca ‘Laa ilaaha illallaah’ ketika akan terbunuh akan memperoleh pahala syahid, sedang sang sahabat yang membunuh bisa jatuh dalam kemusyrikan dan kekafiran, kalau ia tidak bertaubat.
Usamah terus menyendiri di tengah pergolakan kaum muslimin, dan ia tidak mau terlibat dengan pertentangan mereka. Saat itu terdapat dua kutub kekuatan Islam, Muawiyah yang menjabat sebagai khalifah berkedudukan di Syam, sedang kelompok oposisi, yang merasa keturunan Ali bin Abi Thalib lebih berhak atas jabatan khalifah bermarkas di Kufah, Irak, tetapi tanpa pimpinan (atau khalifah) yang jelas. Di saat itulah, di Tahun 54 hijriah Usamah bin Zaid meninggal dunia.
